早年的马云，，解放后被划为“黑五类”。他学习成绩不是很好，两年才考上一所极其普通的高中，其中一次数学只得了31分。但爱好英语。
1982年，马云第一次参加高考落榜，数学只得了1分。在酒店应聘服务生惨遭拒绝，老板给出的理由是马云又瘦又矮，长相不好。后来做过秘书、搬运工人。
1983年，马云第二次参加高考，再次落榜，数学提高到了19分。
1984年，马云不顾家人的极力反对第三次参加高考，这次数学考了89分，但总分离本科线还差5分。由于英语专业招生指标未满，部分英语优异者获得升本机会，马云被杭州师范学院破格升入外语本科专业。进入大学后，马云变成了品学兼优的好学生，凭借出色的英语稳坐外语系前五名。之后马云当选学生会主席，后来还担任了两届杭州市学联主席。
大学毕业后被分配到杭州电子科技大学，任英文及国际贸易讲师。之后马云成为杭州市优秀青年教师，发起西湖边上第一个英语角，开始在杭州翻译界有名气。
1992年以后，马云开始寻找机会决定创业。经过24年的奋斗和拼搏，2016年4月，美国彭博新闻社亿万富翁指数显示，阿里巴巴集团董事局主席马云超过大连万达集团股份有限公司董事长王健林，成为亚洲新首富。
从中国黄页，到阿里巴巴，再到淘宝网，支付宝，天猫，最后辞去ceo，开始新的“菜鸟”征程。马云从一个普通的创业者发展为一个有野心有眼界的创业大师。
